Химическая энциклопедия

ФТОРОЛЕФИНЫ , олефины, в к-рых один или неск. атомов H замещены атомами F. Наиб, значение имеют перфтороле-фины (все атомы H замещены на F). Ф.- газы либо жидкости с низкой т-рой кипения (табл.), не раств. в воде, раств. в орг. р-рителях.

СВОЙСТВА ПРОМЫШЛЕННЫХ ФТОРОЛЕФИНОВ

	Соединение	Мол. м.	T. пл., 0C	T. кип., 0C	T. само-воспл.	КПВ (% по объему)	пдк* (мг/м3)
	Фторэтилен CFH = CH2	46,04	-160,5	-72,2	460	2,9-28,9	—
	1,1 -Дифторэтилен CF2 = CH2	64,03	-144	-83,7	480	5,5-21,3	500
	Трифторэтилен** CF2 = CFH	82,02	—	-60,4	317	15,3-27	~1
	Тетрафторэтилен CF2 = CF2	100,02	-131,15	-76,3	780	13,4-46,4	30
	Гексафтор-пропилен CF3CF = CF2	150,02	-156,2	-29,4	510	15-20	5
	1,1,3,3,3-Пента-фторпропилен CF3CH = CF2	132,03	-153	-20,7	—	—	—
	3,3,3-Трифтор-пропилен CF3CH = CH2	96,05	-145	-25,5	499	4,7-13,5	3000
	Трифгорхлор-этилен CF2 = CFCl	116,47	-154,9	-27,8	600	28,5-35,2	5
	Октафторизо-бутилен (CF3)2C = CF2	200,03	-130	6,1	—	—	0,1

* В воздухе рабочей зоны. ** 1,3011.

В отличие от нефторир. олефинов, Ф. легко реагируют с нуклеофилами, образуя продукты присоединения и замещения, напр.:

Р-ции с электрофилами, напротив, протекают труднее. Галогены и галогеноводороды присоединяются к Ф. при УФ облучении или при повышенной т-ре в присут. катализаторов (напр., Cr₂O₃).

Ф. присоединяют по двойной связи неорг. оксиды, галоген-алканы и галогеналкены, гипофториты и др., напр.:

При УФ облучении или в присут. катализаторов Ф. диме-ризуются, напр.:

Полимеризация Ф. протекает, как правило, в водной среде в присут. инициаторов при повышенных т-ре и давлении с образованием фторопластов .

Осн. пром. метод получения Ф.- пиролиз фторхлоруглево-дородов при 750-850 ⁰C либо дегалогенирование вициналь-ных полигалогеналканов металлами в метилформамиде, воде, спиртах, ТГФ и др., напр.:

Ф. образуются также при декарбоксилировании солей фто-рир. карбоновых к-т:

Ф.- сырье для получения термостойких и химически стойких полимеров.

Лит.: Фтор и его соединения, под ред. Дж. Саимонса, пер. с англ., т. 1-2, M., 1953-56; Ловлейс А., Роуч Д., Постельнек Ч., Алифатические фгорсодержашие соединения, пер. с англ., M., 1961; Шеппард У., Шартс К., Органическая химия фтора, пер. с англ., M., 1972; Исикава H., Кобаяси E., Фтор. Химия и применение, пер. с япон., M., 1982; Промышленные фторорганические продукты. Справочник, Л., 1990. Б. H. Максимов.